The Tall Ships Races -koulupurjehdukseen haku, joka päättyi 26. lokakuuta, osoittautui erittäin suosituksi ja kuukauden kuluessa siihen esitettiin yli 220 hakemusta. Tallinnan kaupungin tuella ja johdolla saavat vuoden 2021 keskikesällä 15–25-vuotiaat nuoret purjehduksesta kiinnostuneet kaikkialta Virosta ainutlaatuisen kokemuksen maailman suurimman purjelaivaston miehistön jäseninä, jolloin monille heistä The Tall Ships Races -regatta merkitsee elämän ensimmäistä merimatkaa.
22. syyskuuta 2020 julistettu koulupurjehdukseen kilpailu oli suunnattu nuorille tarkoituksena kutsua heitä osallistumaan suureen seikkailuun ja saamaan purjehduskokemuksia kansainvälisessä miehistössä. Regatasta tekevät poikkeuksellisen siihen osallistuvat harvoin nähdyt suuret historialliset purjelaivat sekä miehistöjen kokoonpano – vähintään puolet miehistön jäsenistä on eri maista kotoisin olevia 15–25-vuotiaita nuoria, jotka on valittu satojen halukkaiden joukosta. Jokaisella purjealuksella on pitkät kokemukset omaava ammattimiehistö, joka takaa nuoren purjehtijan turvallisuuden ja laadukkaan purjehduskoulutusohjelman.
The Tall Ships Races 2021 -purjehdusregatta järjestetään 27. kesäkuusta 3. elokuuhun Itämerellä. Regatta poikkeaa satamakaupungeissa Klaipeda, Turku, Tallinna, Maarianhamina ja Szczecin. Tallinnassa regatta viipyy 15.–18. heinäkuuta. Koulutusregatan tavoitteena on ottaa nuoria mukaan ja kouluttaa heitä sekä suunnata huomiota meriympäristön tämän hetken tilanteeseen ja luonnonsuojeluun. Ensimmäinen The Tall Ships Races -regatta järjestettiin vuonna 1956 Torquaysta (Iso-Britannia) Lissaboniin (Portugal), ja tapahtumaan osallistui tuolloin 20 suurta purjelaivaa.